Umlagerungen sind Reaktionen, bei denen die Atome oder Molekülteile einer Verbindung erhalten bleiben, aber neu angeordnet werden. In der Regel werden bei derartigen Reaktionen einzelne Teile eines Moleküls abgespalten und lagern sich an anderer Stelle wieder an.
Carbon-carbon double bonds are pretty common in nature, but triple bonds between carbons, called alkynes, are not. When alkynes do pop up in nature, it’s usually in a compound that’s toxic to humans, however, we can synthesize alkynes that are life saving medicines and materials. In this episode of Crash Course Organic Chemistry, we’ll learn about alkynes and some of the reactions we can use them in (hint: it’s a lot of the same reactions we used for alkenes!)
Series Sources:
Brown, W. H., Iverson, B. L., Ansyln, E. V., Foote, C., Organic Chemistry; 8th ed.; Cengage Learning, Boston, 2018.
Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 7th ed.; Pearson Education, Inc., United States, 2014.
Clayden, J., Greeves, N., Warren., S., Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, New York, 2012.
Jones Jr., M.; Fleming, S. A., Organic Chemistry, 5th ed.; W. W. Norton & Company, New York, 2014.
Klein., D., Organic Chemistry; 1st ed.; John Wiley & Sons, United States, 2012.
Louden M., Organic Chemistry; 5th ed.; Roberts and Company Publishers, Colorado, 2009.
McMurry, J., Organic Chemistry, 9th ed.; Cengage Learning, Boston, 2016.
Smith, J. G., Organic chemistry; 6th ed.; McGraw-Hill Education, New York, 2020.
Wade., L. G., Organic Chemistry; 8th ed.; Pearson Education, Inc., United States, 2013.
***
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Biologie, Chemie: Sekundarstufe II, Hochschule
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Arbeitsblatt
Wie bereits bekannt liefert die Fehlingprobe mit Glucoselösung ein positives Ergebnis, es wird also eine aldehydische Carbonylgruppe nachgewiesen, die die Kupferionen reduzieren kann. Fructose als Ketose sollte hier eigentlich kein positives Ergebnis liefern, unter den Bedingungen der Fehlingprobe kann allerdings Fructose in Glucose umgewandelt werden, was das Ergebnis verfälscht (die chemische Grundlage, die Keto-Enol-Tautomerie, ist nachfolgend dargestellt).
Arbeitsblatt
Chemie: Sekundarstufe II
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Hier findest du einen Text zum Thema Umlagerung, in dem Verlinkungen zu Erklärungen von einzelnen Fachbegriffen integriert sind. "Eine Umlagerung ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie. Bei einer solchen chemischen Reaktion kommt es zu einer Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls."
Webseite, Webblog
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Hier findest du einen Text (mit Verlinkungen) mit Beispielen zum Thema Umlagerung. Speziell geht es hier um die Isomerisierung. "In der Chemie wird die Umwandlung eines Moleküls, also eine Änderung der Atomfolge oder -anordnung, in ein anderes Isomer mit unveränderter Summenformel als Isomerisierung bezeichnet."
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Nachschlagewerk
Die Wikipedia gibt einen guten Überblick über gängige Umlagerungsreaktionen.
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Carbon-carbon double bonds are pretty common in nature, but triple bonds between carbons, called alkynes, are not. When alkynes do pop up in nature, it’s usually in a compound that’s toxic to humans, however, we can synthesize alkynes that are life saving medicines and materials. In this episode of Crash Course Organic Chemistry, we’ll learn about alkynes and some of the reactions we can use them in (hint: it’s a lot of the same reactions we used for alkenes!)
Series Sources:
Brown, W. H., Iverson, B. L., Ansyln, E. V., Foote, C., Organic Chemistry; 8th ed.; Cengage Learning, Boston, 2018.
Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 7th ed.; Pearson Education, Inc., United States, 2014.
Clayden, J., Greeves, N., Warren., S., Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, New York, 2012.
Jones Jr., M.; Fleming, S. A., Organic Chemistry, 5th ed.; W. W. Norton & Company, New York, 2014.
Klein., D., Organic Chemistry; 1st ed.; John Wiley & Sons, United States, 2012.
Louden M., Organic Chemistry; 5th ed.; Roberts and Company Publishers, Colorado, 2009.
McMurry, J., Organic Chemistry, 9th ed.; Cengage Learning, Boston, 2016.
Smith, J. G., Organic chemistry; 6th ed.; McGraw-Hill Education, New York, 2020.
Wade., L. G., Organic Chemistry; 8th ed.; Pearson Education, Inc., United States, 2013.
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Wie bereits bekannt liefert die Fehlingprobe mit Glucoselösung ein positives Ergebnis, es wird also eine aldehydische Carbonylgruppe nachgewiesen, die die Kupferionen reduzieren kann. Fructose als Ketose sollte hier eigentlich kein positives Ergebnis liefern, unter den Bedingungen der Fehlingprobe kann allerdings Fructose in Glucose umgewandelt werden, was das Ergebnis verfälscht (die chemische Grundlage, die Keto-Enol-Tautomerie, ist nachfolgend dargestellt).
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